Das Destillationsvermächtnis begann mit Elijah Pepper (Destillateur von 1776 - 1838), wurde von Oscar Pepper (Destillateur von 1838 bis 1867) und wurde in dritter Generation an Colonel James E. Pepper(Destillateur von 1867 - 1906) übergeben. Er war ein Bourbon-Aristokrat reinster Güte und ihm war es auch zu verdanken, dass die Familienmarke ihre größten Erfolge feierte.
Colonel James E. Pepper, eine aus Kentucky stammende Leitfigur der amerikanischen Industrie, züchtete Vollblüter für das Kentucky Derby, reiste in einem privaten Eisenbahnwaggon und machte den "Old-Fashioned"- Cocktail berühmt. Er nannte seinen Whiskey "Old 1776" und verkündete voller Stolz, dass bei ihm die Originalrezeptur seines Großvaters, die noch aus der Ära der Revolutionäre stammte, zur Anwendung kommt.
In den letzten Jahren wurde diese Kultmarke von dem Unternehmen Georgetown Trading Co. (dessen Familientradition im Whiskeyhandel ebenfalls auf die Zeit der Amerikanischen Revolution zurückgeht) übernommen. Es wurden umfangreiche historische Recherchen durchgeführt und Jahre dafür aufgewendet, volle Flaschen des wunderbar erhaltenen Originalwhiskeys von James E. Pepper aus der Zeit vor, während und nach der Prohibition zu sammeln und zu analysieren. Die Georgetown Trading Co. erwarb sogar ein eigenhändig von James E. Pepper verfasstes Schreiben aus dem Jahr 1887, in welchem seine Produktionsmethoden und die genaue Maischezusammensetzung aufgeführt ist.
Unter Bezugnahme auf dieses Material begann das Unternehmen damit, einige neue James E. Pepper Whiskeysorten zu destillieren und sorgfältig Reifungsfässer aus ausgewählten Destillerien mit ähnlicher Maischezusammensetzung und ähnlichen Geschmacksprofilen auszuwählen, die dem "Old Style" des Originalwhiskeys von James E. Pepper entsprechen. Der 1776 Straight Rye Whiskey Barrel Proof ist einer davon.
